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《儒林外史》是一部讽刺小说，是一幅活生生的社会面貌图。正如惺园退士所说，它摹绘世故人情，真如铸鼎象物，魃魅魍魉，毕现尺幅；而复以数贤人砥柱中流，振兴世教。其写君子也，如睹道貌，如闻格言；其写小人也，窥其肺腑，描其声态，画图所不能到者，笔乃足以达之”。卧闹草堂刻本评说：“慎勿读《儒林外史》，读竟乃觉日用酬酢之间，无往而非《儒林外史》。”由此可见，《儒林外史》以生动形象的笔墨，逼真地反映了社会。正因为如此，考据家们曾经把书中的人物一一与历史上真人真事相比照，推断出书中人物的艺术原形。还有人特地跑到茶馆中去体验现实，名之为“温习《儒林外史》”。这一切，都充分说明了《儒林外史》的成功与伟大。
由于吴敬梓具有高深的文学修养，又有丰富的社会阅历，所以才能把那个时代写深写透。他把民间口语加以提炼，以朴素、幽默、本色的语言，写科举的腐朽黑暗，腐儒及假名士的庸俗可笑，贪官污吏的刻薄可鄙，无不恰到好处，谑而不苛，不堕落暴露小说的恶趣之中。在艺术结构上，它没有贯穿到底的人物，而是分阶段地展开，正如鲁迅先生所说，“如集诸碎锦，合为帖子。虽非巨幅，而时见珍异”。这种体制，对清晚期小说有很大影响，如《海上花列传》、《官场现形记》等，均模拟《儒林外史》。